根据这份官能团列表，我们就可以分析分子在有多少个官能团
# 传入参数器，创建一个片段存储器，产生的分子片段都会存储在该对象中 fcat = FragmentCatalog.FragCatalog(fparams) # 创建一个片段生成器，通过该对象生成片段 fcgen = FragmentCatalog.FragCatGenerator() m = Chem.MolFromSmiles('OCC=CC(=O)O') # 计算分子片段 fcgen.AddFragsFromMol(m, fcat) # 查看分子片段数量 num_entries = fcat.GetNumEntries() # 通过存储器查看片段 print(fcat.GetEntryDescription(0)) print(fcat.GetEntryDescription(1)) # C<-O>C # C=C<-C(=O)O>注 ：尖括号中的内容 ： 表示与片段相连的官能团 ， 以上面的结果为例 第0号片段中 ， 对应着一个乙基片段 ， 该乙基片段与一个羟基相连 第1号片段中 ， 对应着一个乙烯片段 ， 该乙烯片段与一个羧基相连
关于官能团的详细信息 ， 可以通过下述方法获取 ：
# 向存储器传入分子片段id ， 获取片段中所包含的官能团标号 ： GetEntryFuncGroupIds entries_group_ids = fcat.GetEntryFuncGroupIds(num_entries-1) print('matched the function group ids is', list(entries_group_ids)) # matched the function group ids is [34, 1] # 向参数器传入官能团编号，获取官能团对应的mol对象 fg1 = fparams.GetFuncGroup(1) fg34 = fparams.GetFuncGroup(34) print(fg1) # <rdkit.Chem.rdchem.Mol object at 0x112b1b8f0> print('name of group 1', fg1.GetProp('_Name')) # name of group 1 -C(=O)O print('name of group 34', fg34.GetProp('_Name')) # name of group 34 -O # 可视化官能团 mols = [fg1, fg34] img = Draw.MolsToGridImage(mols, molsPerRow=2) img.save( '/Users/zeoy/st/drug_development/st_rdcit/img/mol40.jpg' )用该方法提取到的片段是层级结构 ， 小片段在最底层 ， 逐渐合并形成大片段 。 可以查看一个小片段形成了那些大片段
# 根据id获取片段 print(fcat.GetEntryDescription(0)) print(fcat.GetEntryDescription(1)) # C<-O>C # C=C<-C(=O)O> # 获取上级片段id fcat_down_ids = list(fcat.GetEntryDownIds(0)) print(fcat_down_ids) # [2] # 根据上级片段获取上级片段信息 fcat_down_desc = fcat.GetEntryDescription(fcat_down_ids[0]) print(fcat_down_desc) # C<-C(=O)O>=CC<-O>可以用处理一般分子指纹的方法来处理片段分子指纹，例如寻找相同的片段
先对分子指纹做“&”位运算，两个指纹结果都为1时，结果为1，否则为0
获取两个指纹中都出现的片段：GetOnBits() 查看片段信息：GetEnteyDescription()
fp0 = fpgen.GetFPForMol(ms[0], fcat) andfp = fp0 & fp1 onbit = list(andfp.GetOnBits()) print(onbit) # [0] onbit_0_desc = fcat.GetEntryDescription(onbit[0]) print(onbit_0_desc) # C<-O>C也可以查看一下，哪些片段导致了分子的差异
对分子指纹做“^”运算，两个指纹相同时，结果为0，否则为1。在做一步“&”运算 按以上方法查看相异片段
dis = fp0 ^ fp1 print(list(dis.GetOnBits())) # [1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16] combinedfp = fp0 & dis onbit = list(combinedfp.GetOnBits()) print(onbit) # [1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14] fcat_entry_desc = fcat.GetEntryDescription(onbit[-1]) print(fcat_entry_desc) # CCCC(C<-O>)N<-cPropyl>以下内容主要分析指纹对离散标签的重要性。在rdkit.ML.InfoTheory.rdInfoTheory.InfoBitRanker中提供了对指纹分析的功能。这个类可以根据分子指纹和离散标签，对特征进行计算和排序。
# 生成指纹片段 fName = os.path.join( RDConfig.RDDataDir, '/Users/zeoy/st/drug_development/st_rdcit/data/bzr.sdf' ) supple = Chem.SDMolSupplier(fName) sdms = [x for x in supple] print('指纹片段数', len(sdms)) # 指纹片段数 163 # 获取官能团库 fName = os.path.join( RDConfig.RDDataDir, '/Users/zeoy/st/drug_development/st_rdcit/data/FunctionalGroups.txt' ) # 根据官能团库实例化一个参数器 fparams = FragmentCatalog.FragCatParams(1, 6, fName) # 查看官能团库中包含的官能团数量 fparams_num = fparams.GetNumFuncGroups() # 片段存储器 fcat = FragmentCatalog.FragCatalog(fparams) # 片段生成器 fcgen = FragmentCatalog.FragCatGenerator() # 片段指纹生成器 fpgen = FragmentCatalog.FragFPGenerator() # 汇总所有片段 for m in sdms: fcgen.AddFragsFromMol(m, fcat) # 生成指纹片段 fps = [fpgen.GetFPForMol(x, fcat) for x in sdms] ranker = InfoTheory.InfoBitRanker(len(fps[0]), 2)信息增益（infoGain）分析，实例化一个排序对象：
InfoBitRanker( nBits, nBits：指纹长度 nClasses, nClasses：类别数量，需要和标签满足的关系：0 <= 标签 < 类别数量 infoType infoType：度量指标。默认使用rdInfoTheory.InfoType.ENTROPY，即信息增益作为比较标准，它反映了使用某个特征进行分类后，系统混乱程度降低的多少，数值越大表明特征越重要。 )获取每个分子的活性信息 ： GetDoubleProp(‘ACTIVITY’) 以7为标准对活性离散化 ： 大于7为1 ， 小于7为0 根据指纹和类别进行投票 ： AccumulateVotes(fp, act) 获取前5个重要特征 ： GetTopN(5) 依次输出特征id、信息增益、特征为0类别中的无活性分子数、特征为1类别中的有活性分子数。
acts = [x.GetDoubleProp('ACTIVITY') for x in sdms] print(acts) [6.87, 7.7, 7.74, 6.45, 6.89, 8.74, 7.23, 8.74, 6.51, 6.68, 7.47, 8.09, 8.07, 8.51, 8.42, 7.04, 8.46, 8.92, 6.06, 8.32, 8.0, 8.03, 7.74, 7.03, 6.96, 6.77, 5.0, 7.43, 5.0, 7.89, 6.46, 7.4, 6.41, 5.0, 7.06, 5.0, 5.0, 6.49, 8.46, 5.0, 5.0, 6.34, 7.68, 8.82, 7.85, 6.42, 7.12, 7.77, 8.13, 8.29, 5.0, 5.0, 7.31, 6.37, 8.08, 7.61, 8.8, 8.39, 7.72, 5.0, 5.0, 7.55, 7.15, 8.41, 8.03, 6.85, 8.85, 8.46, 8.48, 8.4, 8.15, 8.54, 7.43, 6.34, 7.14, 6.82, 6.52, 7.38, 8.19, 7.61, 7.15, 5.0, 8.25, 8.28, 7.82, 6.64, 7.72, 8.19, 7.21, 5.0, 6.39, 8.52, 8.6, 8.17, 5.0, 8.38, 8.82, 5.0, 5.0, 8.57, 7.8, 8.77, 7.82, 6.14, 7.6, 8.3, 8.49, 7.85, 8.6, 7.34, 8.49, 8.85, 5.52, 8.11, 8.47, 8.48, 8.51, 8.0, 8.4, 8.55, 8.2, 8.54, 8.21, 8.77, 8.64, 8.28, 6.59, 8.46, 8.62, 6.21, 7.19, 7.44, 7.52, 7.74, 7.37, 7.62, 8.28, 7.02, 8.44, 7.85, 7.72, 8.13, 8.46, 7.59, 7.96, 7.89, 7.96, 7.12, 8.4, 7.92, 8.55, 8.72, 8.28, 6.38, 8.55, 6.52, 7.4, 7.8, 7.47, 8.4, 8.37, 8.35, 8.38] for i, fp in enumerate(fps): act = int(acts[i] > 7) ranker.AccumulateVotes(fp, act) top5 = ranker.GetTopN(5) for id, gain, n0, n1 in top5: print(int(id), '%.3f' % gain, int(n0), int(n1)) # 698 0.081 20 17 # 222 0.073 23 25 # 196 0.073 30 43 # 378 0.073 30 43 # 1207 0.073 0 25加入偏置 ， 以信息增益为例 ， 重新设置infoType 设置偏置类别 ： SetBiasList() 在这种模式下 ， 一个特征与所设置了偏置类别的相关性要高于所有非偏置类别 ， 例如设置偏置类别为4，某位特征为为1对应的标签中，类别为4的数量应该大于其他类别的数量
ranker = InfoTheory.InfoBitRanker( len(fps[0]), 2, InfoTheory.InfoType.BIASENTROPY) ranker.SetBiasList((0,)) acts = [x.GetDoubleProp('ACTIVITY') for x in sdms] for i, fp in enumerate(fps): act = 0 if acts[i] < 7 else 1 ranker.AccumulateVotes(fp, act) top5 = ranker.GetTopN(5) for id, gain, n0, n1 in top5: print(int(id), '%.3f' % gain, int(n0), int(n1)) # 698 0.081 20 17 # 222 0.073 23 25 # 196 0.073 30 43 # 378 0.073 30 43 # 2375 0.062 5 0rdkit中由自动提取R集团的算法rdRGroupDecomposition 。
smis = [ 'OC(C1=CC(O)=CC=C1)=O', 'OC(C2=CC(F)=CC=C2)=O', 'OC(C3=C(Br)C=CC=C3)=O' ] mols = [] for smi in smis: mols.append(Chem.MolFromSmiles(smi)) print('number of mols', len(mols)) # number of mols 3 core = Chem.MolFromSmarts('[*:1]c1cc([*:2])ccc1') res, unmatched = rdRGD.RGroupDecompose([core], mols, asSmiles=True) print(res) [ { 'Core': 'c1cc([*:1])c([*:3])c([*:2])c1', 'R1': 'O=C(O)[*:1]', 'R2': 'O[*:2]', 'R3': '[H][*:3]' }, { 'Core': 'c1cc([*:1])c([*:3])c([*:2])c1', 'R1': 'O=C(O)[*:1]', 'R2': 'F[*:2]', 'R3': '[H][*:3]' }, { 'Core': 'c1cc([*:1])c([*:3])c([*:2])c1', 'R1': 'O=C(O)[*:1]', 'R2': '[H][*:2]', 'R3': 'Br[*:3]' } ]